Door de toenemende bevolkingsgroei werden in de vroege Middeleeuwen vanuit het Noorden de Zuidelijker gelegen veengebieden ontgonnen voor landbouw. Zo ontstonden rond 1100 de dorpen Ypecolsga en Indyk. Door inklinking en oxidatie daalde de veenbodem waardoor het bouwland regelmatig onder water kwam te staan. Het is dan ook niet verwonderlijk dat boeren hun bedrijf verplaatsten naar de hoger gelegen zandrug langs de Ee, die ontstaan was tijdens de laatste ijstijd. Rond het jaar 1200 is toen het dorp Woudsend ontstaan. Door de zeer gunstige ligging aan de Ee, het toegangswater vanaf de Zuiderzee naar midden Friesland, ontstonden er naast de agrarische activiteiten ook visserij en handel. Woudsend wordt voor het eerst in de geschiedschrijving genoemd in het jaar 1337. Er werd in dat jaar een klooster van de orde van de Karmelieten gesticht, met (volgens oude kaarten) de naam “Jerusalem”. Het doel van het klooster was praktische zielzorg en onderwijs, niet alleen voor het kleine dorp Woudsend. Door de gunstige ligging konden de Karmelieten een groot deel van Zuid-Friesland bedienen. Het was een klein klooster met een 20-tal geestelijken, toegewijd aan de maagd Maria en aartsengel St. Michaël. Met de bouw van de kloosterkerk is tevens de parochie van Woudsend ontstaan. De kloosterlingen hebben het niet gemakkelijk gehad.  In de 15e eeuw had men veel last van de burgeroorlog. De machtsstrijd tussen de steden, hoofdelingen en families zorgde ook in de omgeving van Woudsend voor plundering, brandstichting en moord. Het geweld ging door in de 16e eeuw. In 1523 werd naast het klooster een bolwerk gebouwd, om de stroperijen van schepen door Gelderse krijgslieden een halt toe te roepen. In 1572 bezetten de Watergeuzen het klooster in de strijd tegen de Spanjaarden. Maar toen was er al niet veel meer van het klooster over. De reformatie in 1580 betekende het officiële einde van het klooster en daardoor vielen alle bezittingen aan de staat. Uit de “staat van goederen” blijkt dat alleen de prior er nog verbleef, als een “gebroken” man. Het klooster was een ruïne, de kerk was oud en vervallen. Verder bezat het klooster nog twee schamele woninkjes en een windmolen. De prior heeft nog tot 1593 in het klooster gewoond, waarna het werd afgebroken. De protestanten hielden hun kerkdienst tot 1660 in de oude kloosterkerk. In dat jaar is er een nieuwe kerk gebouwd, die al na 177 jaar door de slechte bouwstaat moest worden afgebroken. In 1837 is op dezelfde locatie de huidige NH kerk gebouwd, die nu de naam “De Karmel” draagt. Het oorspronkelijke klooster blijft door deze naamgeving in de herinnering voortbestaan. Het enige tastbare dat aan het klooster herinnert is een rode zandsteen, die daar in 1916 is opgegraven. Op de voorkant is een Petrusfiguur afgebeeld, met in zijn linkerhand het evangelie en in de rechterhand een sleutel. De achterkant is van slechtere kwaliteit en draagt een voorstelling van Maria met het kindeke Jezus. De steen is destijds geschonken aan het Fries Museum. Bron: Gedenkboek in 1937 uitgegeven bij het 600-jarig bestaan van de Parochie van Sint Michael te Woudsend.     

Geboren te Amsterdam 5 mei 1916 – overleden te Auschwitz 19 november 1942 Betty is geboren in een Joods gezin. Vader was vermoedelijk een diamantslijper. Ze had drie broers. Betty was een vriendelijk meisje, dat van pianospelen hield. Betty was 23 jaar toen ze Wouter Glashouwer uit Woudsend leerde kennen. Wouter was in 1939 opgeroepen voor militaire dienst en gedetacheerd bij een regiment Huzaren in Amsterdam. Wouter en Betty trouwden op 11 februari 1942 te Amsterdam. Ze gingen, met haar piano, inwonen bij de familie Glashouwer hier op de hoek. Het huis staat er niet meer. Wouter werkte bij boer Okma en Betty deed het huishouden. Zij vertoonde zich regelmatig op straat met jodenster. In november 1942 kwam politie Attema aan de deur en vertelde Betty dat hij ze over een half uurtje op zou komen halen om naar Sneek te brengen, omdat ze een jodin was. Vluchten of onderduiken kwam bij Betty niet op, alhoewel dat wel gekund had. Betty dacht misschien, ik ben met een niet-jood getrouwd, ik zal wel gauw weer thuis zijn. Toen Attema voor de tweede keer kwam, stond Betty tot zijn verbazing al klaar met haar koffer. Attema kon niet anders dan haar te begeleiden naar Sneek. Betty zou haar man Wouter nooit meer terugzien. Op 16 november werd zij op transport gesteld naar Auschwitz, waar ze bij aankomst direct om het leven werd gebracht. Slechts 9 maanden was Wouter met Betty getrouwd. Pas op 5 november 1950 werd het overlijden van Betty in het bevolkingsregister ingeschreven. Wouter is later hertrouwd, ging bij Philips werken en overleed op 51-jarige leeftijd. Ook Betty`s ouders en haar broers ondergingen hetzelfde lot.

De horeca  In de vorige eeuw was de horeca niet alleen op de toerist gericht maar ook op de dorpsbewoners. Je kon er biljarten en er werden vergaderingen gehouden. Het waren dan ook deels dorpscafés.  Toen de brug in 1865 richting Balk werd aangelegd, kwamen er passanten door het dorp. Twee nieuwe logementen werden geopend om hen te gerieven: De Watersport en het Lange Huis.  Het tweede logement stond aan De Dyk, waarvan de naam een verwijzing is naar de oprichter Siebren Annes de Lange. In 1874 werd Hooite Kraan de nieuwe eigenaar en blijft het logement tot 1956 in de familie. Het is toen gekocht door de Onderlinge Brandwaarborg Maatschappij die het verbouwde tot woon- en kantoorruimte. Maar daarvoor is het nog een aantal jaren verhuurd aan Pieke en Tiek Nagelhout, die het café voortzetten. Op de ansichtkaart het logement rond 1905, toen het nog een ‘feest’ was om op de foto te komen.